Heterociklična jedinjenja 
Vrsta: Seminarski | Broj strana: 22

Sadr aj
Uvod .......................................................................................................................... 3 Nastajanje i stabilnost................................................................................................. 5 Nomenklatura............................................................................................................. 5 Klasifikacija ............................................................................................................... 6 Nearomaticna tro- i etvoroclana heterociklicna jedinjenja ........................................ 7 Peto lani heterocikli sa jednim heteroatomom ............................................................ 7 Grupa pirola........................................................................................................... 8 Hemoglobin i hlorofil ........................................................................................ 8 Vitamin B12 ....................................................................................................... 9 Grupa furana .......................................................................................................... 9 Peto lani heterocikli sa dva heteroatoma .................................................................. 10 Grupa imidazola .................................................................................................. 10 Grupa tiazola ....................................................................................................... 11 Vitamin B1 ...................................................................................................... 11 Penicilini ......................................................................................................... 11 esto lani heterocikli sa jedcnim heteroatomom....................................................... 12 Grupa piridina...................................................................................................... 12 Nikotinamid (vitamin PP)................................................................................ 13 Piridoksini (vitamini grupe B6) ........................................................................ 13 esto lani heterocikli sa dva heteroatoma ................................................................. 14 Grupa pirimidina ................................................................................................. 14 Kondenzovani sistemi petoclanih heterocikla sa benzenom ...................................... 15 Grupa indola ........................................................................................................ 15 Kondenzovani sistemi esto lanih heterocikla sa benzenom ..................................... 16 Grupa hromena .................................................................................................... 16 Tokoferoli (grupa vitamina E) ......................................................................... 16 Flavonoidi ....................................................................................................... 17 Grupa hinolina ..................................................................................................... 18 Kondenzovani sistemi od dva heterocikla ................................................................. 19 Grupa purina ........................................................................................................ 19 Grupa pteridina .................................................................................................... 20 Zaklju ak ................................................................................................................. 21 Literatura ................................................................................................................. 23
2
Uvod
3
Heterocikli nim jedinjenjima se nazivaju ona cikli na jedinjenjn koja u svojoj strukluri ciklusa ne sadr e samo ugljenik kao izgradni m terijal ciklusa ve u izgradivanju jezgra estvuju i drugi elemenli. Ti element su pre svega slede i: •azot, •kiseonik, •sumpor, •fosfor, •silicijum, •neki metal itd. Naj e heterocikli ni sistemi sadr e azot ili/i kiseonik ili sumpor.
Heterocikli na jedinjenja su iroko rasprostranjena u prirodi u ivom svetu gde neki imaju nezamenljivu ulogu. Vise od polovine prirodnih jedinjenja su heterocikli. Mnoga jedinjenja heterocikli nog tipa imaju va nu ulogu u fiziologiji. U ovu grupu jedinjenja spadaju hlorofil, hemoglobin, nukleinske kiseline, neki vitamini, antibiotici, alkaioidi. ve ina lekova, organske boje itd.
4
Nastajanje i stabilnost
Hetcrociklusi nastaju iz jedinjenja koja su po svojoj prirodi alifati na. Ovde e na primeru nastajanja petociklusa sa kiseonikom i petociklusa sa azotom biti pomenute dve sinteze. Jedna od njih je nastajanje tetrahidrofurana iz butandiola 1, 4 a druga je nastajanje tetrahidiopimla iz 1, 4-tliaminobutana.
Etilenioksid i njegov sumporni analog kao ciklusi sa tri lana u prstenu, rnogu se dobiti ali su nestabilnl i jako reaktivni. Tako isio i heterociki na jedinjenja sa 4 lana u prstenu predstavljaju nestabilna jedinjenja ali se ipak mogu dobiti. Poznat je tavi e i jedan prirodni proizvod sa elvero lanim ciklusom. To je slu aj sa penicilinom i njegov -laktamskim
Nomenklatura
Heterocikli imaju mnogo lanova sa uobi ajenim imenima. Kod heterocikli nih jedinjenja su u upotrebi esto trivijalna imena. Postoji nekoliko na ina imenovanja hetrocikli nih jedinjenja, ali je najjednostavnije da se zasi eni hetrocikli smatraju derivatima odgovaraju ih karbocikli nih jedinjenja i da se koriste prefiksi za ozna avanje prstenova i vrste atoma: aza- za azot, oksa- za kiseonik, tia- za sumpor, fosfo- za fosfor, itd. Pri obele avanju supstituenata vr i se obele avanje obi no polaze i od onog heteroatoma koji je najkarakteristi niji. On se obi no obele ava brojem 1 a zatim sleduju drugi brojevi. Kod obele avanja mesla upotrebljavaju se i gr ka slova ako se radi samo o heterociklusu koji ima jedan heteroatom.

---------- CEO RAD MOŽETE PREUZETI NA SAJTU. ---------- 

www.maturski.org 

 

MOŽETE NAS KONTAKTIRATI NA E-MAIL: [email protected]